Ben Siger (Matthew Broderick) é um ex-cantor de folk que leva uma vida completamente isolada, devido ao seu comportamento e visão de mundo complicada: ele tem aversão ao gênero humano. Seu único prazer é jogar xadrez com seu companheiro de quarto senegalês, Ibou (Michael K. Williams). Mas quando seu amigo entra em coma diabético e a irmã dele, Khadi (Sanaa Lathan), vem de Senegal para cuidar da saúde irmão, Ben se apaixona e começa a questionar sua filosofia de vida.
