Jerry Stahl (Ben Stiller) é um escritor de comédia, viciado em heroína, que escreve para programas de televisão, como Alfie - o E.Teimoso. Gastando quase seis mil dólares por semana em seu vício, ele mistura a vida pessoal com a profissional ao levar sua filha pequena para suas reuniões. Quando ele resolve se desintoxicar, divide suas experiências com uma sobrevivente das drogas (Maria Bello) e acaba se juntando com um resmungão (Owen Wilson) e com um drogado (Peter Greene), para o desagrado de sua esposa (Elizabeth Hurley) e de sua agente(Lourdes Benedicto).
