Após provocar um prejuízo de US$ 972 milhões para a Mercury, a maior empresa de esportes dos Estados Unidos, ao elaborar um tênis que foi um fiasco, Drew Baylor (Orlando Bloom) é demitido pelo magnata Phil DeVoss (Alec Baldwin). Ellen Kishmore (Jessica Biel), sua namorada, acaba com Drew. Ele decide cometer suicídio e estava para executá-lo, quando o celular toca. Drew atende e sabe através da sua irmã, Heather (Judy Greer), que o pai deles, Mitchell (Tom Devitt), morrera de infarto em Elizabethtown, Kentucky, cidade-natal de Drew. Heather diz que ela e a mãe deles, Hollie (Susan Sarandon), precisam do apoio dele e, além disto, teria de ir até Elizabethtown para ajudar a organizar o funeral. No vôo ele conhece Claire Colburn (Kirsten Dunst), uma aeromoça que lhe dá alguma esperança no futuro. Porém este futuro pode ser incerto, pois as pessoas que crêem nele são os moradores de sua cidade, que o julgam um vencedor. Mas logo será publicado que Drew cometeu um dos maiores fiascos comerciais do país.
