Em Surpresa em Dobro, Charlie (John Travolta) e Dan (Robin Williams) são amigos de longa data que possuem uma empresa de marketing esportivo. Eles estão prestes a fechar o negócio de suas vidas com uma empresa japonesa, comandada por Yoshiro Nishamura (Sab Shimono). Um dia, Dan recebe uma carta de Vicki (Kelly Preston), dizendo que deseja encontrá-lo. Ela se casou com Dan anos atrás, mas o matrimônio durou apenas um dia pois estavam bêbados quando a cerimônia foi realizada. Desde então perderam contato, apesar de Dan ainda gostar dela. Ele se prepara para o encontro, sem imaginar o que está por vir: Vicki está prestes a ser detida em uma penitenciária por duas semanas e deseja apresentar a Dan os filhos que fizeram naquela única noite, Zach (Conner Rayburn) e Emily (Ella Bleu Travolta).
