Caden Cotard (Philip Seymour Hoffman) é um diretor de teatro que está preparando uma nova peça, ao mesmo tempo em que enfrenta problemas pessoais. Sua esposa, Adele Lack (Catherine Keener), resolveu deixá-lo para morar em Berlim, levando consigo a filha Olive (Sadie Goldstein). Madeleine Gravis (Hope Davis), sua terapeuta, aparenta estar mais interessada em divulgar seu best seller do que em ajudá-lo. Preocupado com a vida e seu estado de saúde, cada vez mais debilitado, Caden decide reunir um grupo de atores em um armazém de Nova York. Lá ele pode enfim dar vazão à sua criatividade, buscando uma peça que seja cada vez mais um paralelo de sua própria vida.
