Em Shakespeare Apaixonado, o jovem astro do teatro londrino William Shakespeare (Joseph Fiennes) sofre de bloqueio criativo e não consegue escrever sua peça. Um dia, ele conhece Viola De Lesseps (Gwyneth Paltrow), uma jovem que sonha em atuar, algo proibitivo no final do século XVI. Para burlar o preconceito e ter sua chance, Viola se disfarça de homem e começa a ensaiar o texto de Will, que começou a fluir e passou a dar vazão ao amor entre os dois. O que eles não contavam era com o casamento arranjado pela família entre Viola e Lorde Wessex (Colin Firth).
