Porter Stoddard (Warren Beatty) é um bem-sucedido arquiteto nova-iorquino que desconfia que sua esposa Ellie (Diane Keaton) e seus filhos (Josh Hartnett e Tricia Vessey) não precisam mais dele. Enquanto isso Mona (Goldie Hawn), sua amiga de infância, descobre que seu marido Griffin (Garry Shandling) está tendo um caso e, com isso, pede o divórcio. Chocado com a decisão de Mona, Porter tenta então acertar sua vida antes que seja tarde demais. Enquanto Ellie e Mona discutem as tolas escolhas masculinas, Porter se envolve em uma série de bizarras e cômicas aventuras e, ao perceber que está se tornando próximo demais de Mona, ele resolve fazer o que qualquer homem com amor próprio faria: parte junto com seu melhor amigo em uma viagem onde buscarão encontrar o sentido de suas próprias vidas.
