Uma afetuosa mãe, Natalie Swerdlow (Diane Keaton), sempre deu total atenção para sua filha Sara (Alexa Davalos). Mesmo depois dela se tornar adulta ainda usam a mesma saudação: "Renda-se, Dorothy", por causa de "O Mágico de Oz", já que quando criança Sara adorava ouvir esta história. Repentinamente Natalie vê que tudo aquilo acabou, pois enquanto Sara estava com alguns amigos, passando férias em Hamptons, Long Island, morre em um acidente de automóvel. Após o choque inicial e o funeral, Natalie vai para a casa onde a filha passava férias, pois quer saber mais sobre seus últimos dias. Assim se muda para o quarto dela na casa em Long Island e começa a conhecer seus amigos. Em sua dor começa limpando a casa como se fosse uma faxineira perfeccionista, pois estava uma bagunça. Natalie tenta superar a perda, pois Sara era a pessoa que ela mais amava no mundo. Adam Goldman (Tom Everett Scott), um promissor dramaturgo homossexual que estava na casa com o namorado, Mel Wolf (Peter Riegert), mesmo não sendo nem parente de Sara, tinha a mesma sensação, pois perdeu quem mais amava no mundo. Como ambos estão bem fragilizados, o atrito entre eles é inevitável.
