É o final do verão, às vésperas do Dia do Trabalho na cidade de Holton Mills, New Hampshire. Henry (Gattlin Griffith), um garoto de 13 anos, tem poucos amigos, e passa o dia lendo, vendo televisão ou sonhando acordado com os belos corpos de suas colegas de escola. A única companhia de Henry é sua mãe, Adele (Kate Winslet), uma ex-dançarina divorciada há muito tempo. O garoto tenta integrar a nova família de sua mãe e agradar o padrasto, mas Adele tem um grave segredo que não lhe permite ser feliz.
Mas tudo muda no Dia do Trabalho, quando Frank (Josh Brolin), um homem misterioso e ferido, aproxima-se de Henry e pede sua ajuda. Nos próximos cinco dias, Henry aprende algumas das lições mais importantes da sua vida: como lançar uma bola de baseball, como fazer uma torta, como não sofrer com a inveja, o poder da traição e a importância de pensar nos outros antes de si mesmo.
