Elizabeth Halsey (Cameron Diaz) trabalha como professora, mas não vê a hora de deixar a função. Seus planos vão por água abaixo quando seu noivo termina o relacionamento, acusando-a de gastar demais. Como resultado, ela é obrigada a voltar à escola em que trabalhava para um novo ano letivo. Elizabeth não está interessada em ensinar os alunos e pouco se importa com as tentativas de integrar os professores capitaneada pelo diretor Wally (John Michael Higgins) e a professora Amy (Lucy Punch). Ela sonha em encontrar um homem que a sustente e, para tanto, decide fazer uma operação para aumentar os seios, por acreditar que, desta forma, será mais atraente. Sem dinheiro, ela começa a dar pequenos golpes envolvendo alunos e professores, para que possa atingir sua meta.
