Ian (Ewan McGregor) e Terry (Colin Farrell) são irmãos que decidem comprar o barco "Cassandra's Dream", apesar dos problemas financeiros que ambos atravessam. Terry trabalha em uma oficina, mas é viciado no jogo e sempre está às voltas com novas dívidas. Já Ian trabalha no restaurante do pai (John Benfield), mas sonha em largar o negócio para alçar vôos mais altos. Ambos moram com os pais, com a família sendo auxiliada financeiramente pelo tio Howard (Tom Wilkinson). Um dia Howard aparece para uma visita, o que anima Ian e Terry. Eles pretendem pedir dinheiro ao tio, para que possam realizar os sonhos que têm para suas vidas. Howard aceita ajudá-los, mas o que exige em troca muda para sempre a vida dos irmãos.
