Em O Lado Engraçado da Vida, Dee (Rachael Harris) é uma mulher entediada, presa em um trabalho que não gosta e vivendo em uma pequena cidada coberta pela neve. Depois de um divórcio turbulento, ela conhece Tim, um comediante recém chegado na cidade. Ele tem a vida que Dee sempre sonhou: sempre viajando e trabalhando com comédia. Porém Tim está cansado de tudo e, ironicamente, inveja a vida calma de de Dee. Buscando coisas opostas, os dois acabam formando uma forte amizade.
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