Chicago. Max Abbitt (David Schwimmer) é um popular comentarista esportivo que está de casamento marcado com a bela e atraente Samantha Andrews (Mili Avital). Porém Max está inseguro se realmente quer casar com Sam e pede a Jay Murphy (Jason Lee), seu melhor amigo, que tente seduzi-la, já que trabalham juntos. Se falhar, Max terá bastante confiança em Sam e realmente se sentirá motivado em casar. Jay recusa a proposta, mas logo sente que está apaixonado por Sam.
