Desde a adolescência até a maturidade, a historiadora de arte Heidi Holland (Jamie Lee Curtis) viveu mil e umas histórias de amor. Mas não só de histórias de amor se faz uma mulher independente da década de 90. Ela também teve diversos relacionamentos casuais, que acompanharam suas diferentes fases de feminista, por vezes mais radical, por vezes mais relaxada. Cada experiência é fundamental para o processo de auto-conhecimento no qual ela mergulha agora.