Los Angeles, Dia dos Namorados. Reed Bennett (Ashton Kutcher) trabalha em uma floricultura e tem muito trabalho pela frente, já que este é um dos dias mais agitados na loja. Entretanto, antes de sair, ele pede sua namorada Morley Clarkson (Jessica Alba) em casamento. Ela aceita, o que deixa Reed eufórico. Ele logo deseja contar a novidade para Julia Fitzpatrick (Jennifer Garner), sua melhor amiga, que está apaixonada pelo médico Harrison Copeland (Patrick Dempsey). Julia trabalha como professora de uma escola, onde estuda Edison (Bryce Robinson). Ele também foi atingido pelo cupido e compra, na loja de Reed, um buquê de flores e um cartão musical a ser entregue para sua namorada. Edison mora com os avós, Estelle (Shirley MacLaine) e Edgar (Hector Elizondo), e tem Grace (Emma Roberts) como babá. Grace tem planos para perder a virgindade neste dia com seu namorado Alex (Carter Jenkins). O casal Willy (Taylor Lautner) e Felicia (Taylor Swift), amigos de Grace e Alex, estão apaixonados e demonstram isto para todos à sua volta. Liz (Anne Hathaway) é uma jovem secretária que está envolvida com Jason (Topher Grace), que apesar de gostar dela ainda tem receios sobre o que sente devido ao pouco tempo de namoro. Ambos trabalham para Paula Thomas (Queen Latifah), poderosa empresária que cuida da carreira de Sean Jackson (Eric Dane), um quaterback veterano. Kara Monahan (Jessica Biel) é a assessora de imprensa de Sean e detesta o Dia dos Namorados, já que sempre está sozinha nesta data. Em um avião estão Holden Bristow (Bradley Cooper) e Kate Hazeltine (Julia Roberts), que se conheceram em pleno voo e enfrentaram uma viagem de 14 horas para que estejam em Los Angeles exatamente neste dia. Em meio a todas estas histórias perambula Kelvin Moore (Jamie Foxx), um ambicioso repórter esportivo que foi designado por sua emissora de TV a cobrir o Dia dos Namorados.
