Quando Duke White (Harvey Keitel), um apostador compulsivo, pai de cinco filhos, morre, deixa uma mensagem importante para três de seus herdeiros: quando eram crianças, Cal (Scott Caan), Jacob (Paulo Costanzo) e Nuts (Jason Jones) passaram por testes de drogas que reduziram drásticamente sua expectativa de vida. Sabendo disso, eles resolvem aproveitar ao máximo o tempo que lhes resta. Cal vai atrás de Miranda (Tricia Helfer), a única garota que ele se arrepende de ter perdido; o ex-boxeador Nuts resolve voltar aos ringues para provar que ainda está em forma, e Jacob, que sempre teve medo de correr riscos e de perder sua carreira, resolve jogar tudo pro alto e ousar.
