Felicity (Shailene Woodley) e Elizabeth (Katie Henney) são melhores amigas crescendo em Williamsburg, Virgínia, pouco antes da Revolução Americana. Felicity é um menina de dez anos de idade cujo desejo é se ver livre dos compromissos e normas de etiqueta de uma dama. Ela prefere muito mais sair em busca de aventuras, como domar um cavalo selvagem cujo dono, Jiggy Nye (Geza Kovacs), o maltrata. Enquanto isso, a Virgínia passa por mudanças: algumas pessoas - como o pai de Felcity (John Schneide) - caminham para a independência da Inglaterra, e outras - como o avô de Felicity (David Gardner) e a família de Elizabeth - ficam chocadas com o fato de qualquer um ir contra a autoridade do rei. Com suas famílias em lados opostos da Revolução Americana, será que Felicity e Elizabeth conseguem se manter leais uma a outra?