Helen Carpenter (Ellie Kemper) evita riscos e confrontos de qualquer tipo o melhor que pode. Apesar disso, ela não está feliz com seu relacionamento e um dia decide se separar. Para apimentar sua vida, mas também para se distrair do divórcio, ela decide participar do movimentado projeto "Aventura da sua vida!". Este é um treinamento de sobrevivência e uma caminhada de longa distância na Trilha dos Apalaches com um grupo diversificado de estranhos. Quando ela esbarra no amigo irritante de seu irmão no grupo, ela antecipa uma catástrofe completamente caótica. Em meio à flora e à fauna, porém, tudo se desenvolve de maneira diferente. Por fim, ela encontra mais do que apenas ela mesma na natureza selvagem.
