Willard Fillmore (Norm Macdonald) é o motorista, mordomo, cozinheiro e faz várias outras tarefas para uma ricaça, Virginia Crock (Elaine Stritch), que domina boa parte do mercado de sobremesas. O tempo todo ela explora e subestima Willard, que quando acidentalmente descobre que será demitido no dia de Natal acha que deve se vingar de Crock. Para tanto pede a ajuda de Rusty P. Hayes (David Chappelle), seu melhor amigo. No início pensam em seqüestrar Crock, mas como não são criminosos resolvem seqüestrar o cãozinho de estimação dela e pedir um resgate. Na hora de pegar o cão este morde muito Willard, chegando ao ponto de espalhar sangue pela sala de Crock. Rusty deixa um bilhete, dizendo que se não pagar US$ 1 milhão ela terá um cão morto. Porém o animal foge, sem que Willard e Rusty notem. Eles só caem na real quando os dois amigos vêem o rosto de Willard na primeira página do jornal, pois como o cão voltou para casa Crock entende que Willard é que foi seqüestrado e o "cachorro morto" seria ele, em razão do sangue. Vendo que se tornou a vítima, ele aumenta o resgate para US$ 5 milhões, que Virginia nem pensa em pagar. Até que a opinião pública se revolta e passa a boicotar os produtos dela.
