Priscilla (Parker Posey) é uma importante funcionária de uma empresa que traz novos negócios para Cleveland. Jack (Paul Rudd), professor de biologia da escola local, foi seu marido por mais de 10 anos. A empresária tem sucesso na vida profissional mas, na vida pessoal, é fria e nunca conseguiu atingir um orgasmo, deixando o cônjuge frustrado. Esse decide mudar-se, é seduzido por uma de suas alunas, Kristen Taylor (Mischa Barton), e Priscilla se aproxima de um novo companheiro, Wayne (Danny DeVito), o construtor de piscinas da sua vizinhança.
