Greg (Zachary Gordon) está apaixonado por Holly Hills (Peyton List), sua nova colega de escola, só que seu irmão mais velho Rodrick (Devon Bostick) está disposto a atrapalhá-lo de todas as formas possíveis. O péssimo relacionamento entre os irmãos faz com que Susan (Rachael Harris), sua mãe, tente aproximá-los criando um método chamado "dindin da mãe", onde eles ganham dinheiro pelas atividades que fazem juntos. A iniciativa é um desastre, já que Rodrick aproveita a ideia para ganhar dinheiro fácil e maltratar Greg quando está ao seu lado. Um dia os pais e o irmão caçula Manny (Connor e Owen Fielding) deixam Greg e Rodrick sozinhos em casa no fim de semana. Rodrick organiza uma festa e convida os amigos, o que deixa a casa numa tremenda bagunça. No dia seguinte os irmãos conseguem arrumar tudo, de forma que os pais não saibam o que aconteceu. Isto faz com que Greg e Rodrick se aproximem, já que agora há um certo companheirismo entre eles.
