Gus Lobel (Clint Eastwood) é um veterano olheiro de baseball, daqueles que se recusam a trabalhar usando o computador e apostam todas as fichas em seu feeling sobre os jogadores. Restando apenas três meses para o fim de seu contrato, ele começa a ter problemas de visão devido a um glaucoma. Escondendo a doença de todos, Gus é enviado para analisar Bo Gentry (Joe Massingill), um promissor rebatedor que pode ser a escolha de sua equipe no próximo draft. Entretanto, ao desconfiar que há algo errado com o velho amigo, Pete Klein (John Goodman) pede à filha dele, Mickey (Amy Adams), que o acompanhe na viagem. Mickey trabalha como advogada e está prestes a se tornar sócia na empresa em que trabalha, mas passa por cima dos compromissos profissionais para acompanhar o pai, apesar deles terem um relacionamento problemático. Juntos, eles avaliam o potencial de Gentry e encontram Johnny Flanagan (Justin Timberlake), um ex-jogador de baseball que é agora olheiro de outra equipe.
