Chelsea (Sasha Grey) é uma garota de programa de luxo de Manhattan, que oferece mais que uma relação sexual. Por uma alta quantia ela oferece uma relação completa, como se fosse uma "namorada de aluguel". Chris (Chris Santos), seu verdadeiro namorado, convive bem com a situação e divide um apartamento com ela. Em outubro de 2008 os Estados Unidos entram em uma grave crise financeira, o que faz com que Chelsea busque com seus clientes opiniões sobre a melhor forma de proteger seu dinheiro. Paralelamente Chris começa a crescer profissionalmente, afastando-se da namorada. É neste contexto que Chelsea conhece Phillip (Phillip Eytan), um cliente novo que passa a ouvi-la desabafar sobre sua carreira.
