Richie (Andrew Lawrence), é um cara que odeia responsabilidades e sua única preocupação é com qual garota vai pegar na semana. Mas sua rotina de pegação termina quando ele se vê num relacionamento firme com a bela Megan (Jillian Rose Reed). Querendo perder a fama de mulherengo, ele vai contar com a ajuda de sua melhor amiga, Ginger, uma prostituta transexual que vai trazer feridas do passado dele à tona.
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