Gwyn Marcus (Sarah Jessica Parker) está noiva e é pressionada para se casar, mas mostra-se insegura pois ao seu redor vê diversos casos de infidelidade, incluindo sua própria mãe, Nina (Mia Farrow), que é amante de Antonio (Antonio Banderas), um enfermeiro cubano que cuida da sua avó. Vic Marcus (Paul Mazursky), seu pai, não fica atrás, pois há vários anos tem um affair. Isto sem contar Jordan Marcus (Kevin Pollak), seu irmão, que transou com Kaia (Naomi Campbell), a mulher do seu sócio, e Leslie Marcus (Carla Gugino), sua irmã, que já tem um caso com Mitchell (Jeremy Piven), apesar de estar casada há poucos meses.
