Faltando uma semana pro seu casamento, Roderick Blank (Simon Baker) recebe um e-mail com uma lista que contém o nome de todas as mulheres com quem já dormiu e supostamente todas com quem ele ainda irá se relacionar. O problema é que das 101 mulheres, ele só conheceu 30 delas. Quando ele acaba dormindo com a 31ª mulher da lista em sua despedida de solteiro, Roderick decide acabar com o noivado e descobrir se aquela lista é real e descobrir sua mulher ideal. E, em seu caminho, ainda surge Gillian (Winona Ryder), uma "femme fatale" que dedica sua vida a punir homens culpados de crimes sexuais.
