Lucy Kelson (Sandra Bullock) é a chefe do conselho da Wade Corporation, uma das principais empresas de Nova York, cujo dono é o multimilionário George Wade (Hugh Grant). Lucy é uma advogada brilhante, que tem problemas de úlcera e dorme muito pouco graças a Wade, que nada consegue fazer sem sua ajuda. Cansada de ser considerada mais uma babá do que uma advogada, Lucy decide pedir demissão de seu emprego. Porém Wade lhe avisa que apenas aceitará sua demissão caso ela encontre alguém que possa substituí-la à altura. É quando ela encontra a jovem e ambiciosa advogada June Carter (Alicia Witt), a quem passa a treinar para substituí-la no trabalho.
