Johnny (Robert Sean Leonard) e Vince (Ethan Hawke) eram amigos de colégio. Quando Johnny, um cineasta em início de carreira, resolve visitar sua cidade natal, eles se reencontram e começam a lembrar dos velhos tempos. A conversa os leva a Amy (Uma Thurman), que na época da escola chegou a namorar os dois. O longa se passa inteiramente no Quarto 19 de um hotel barato e, quando a moça aparece em cena, o tom muda e muitos fatos são colocados em questionamento.
