Traumatizado pelas batalhas vivenciadas na 1ª Guerra Mundial, o escritor e autor de peças teatrais Alan Milne (Domnhall Gleeson) retorna a Londres, onde tenta retomar a vida cotidiana ao lado da esposa, Daphne (Margot Robbie). Eles têm um filho, o pequeno Christopher Robin (Will Tilston), que basicamente é criado pela babá da família, Olive (Kelly Macdonald), devido à distância estabelecida pelo próprio pai. Disposto a escrever um livro que irá ajudar o mundo a evitar uma nova guerra, Milne leva a família para morar no campo. Lá ele se aproxima do filho, que serve de inspiração para criar seu personagem mais conhecido: o ursinho Pooh.
