Em Nova York, Montgomery "Monty" Brogan (Edward Norton) veio de uma família da classe trabalhadora. Os melhores amigos de Monty, Jacob Elinsky (Philip Seymour Hoffman) e Francis Xavier Slaughtery (Barry Pepper) tiveram carreiras como professor de escola secundária e corretor da bolsa, respectivamente, mas Monty pegou um rumo diferente e se tornou traficante de drogas. Isto o faz ganhar muito dinheiro, mas não respeito. Um dia Monty está em casa com Naturelle Riviera (Rosario Dawson), sua namorada que agora vive com ele, e chega a polícia com um mandado de busca. Eles acham maconha rapidamente e Monty acaba pegando uma pena de sete anos. No seu último dia antes de ir para a prisão, Monty programou se divertir com Jacob e Francis, além da companhia de Naturelle. Porém Monty suspeita que ela o tenha entregado, pois ela sabia onde a droga estava escondida.
